【定年問題】『定年５年前からの「やってはいけない」１万人の体験談からわかった「後悔しない会社人生の終え方」』大塚寿:マインドマップ的読書感想文

2026年02月05日

【定年問題】『定年５年前からの「やってはいけない」１万人の体験談からわかった「後悔しない会社人生の終え方」』大塚寿

定年５年前からの「やってはいけない」１万人の体験談からわかった「後悔しない会社人生の終え方」 (PHPビジネス新書)

【本の概要】

◆今日ご紹介するのは、先日の「未読本・気になる本」の記事にて、人気の高かったキャリアデザイン本。

会社勤めの中高年の方なら、一読の価値がある作品だと思います。

アマゾンの内容紹介から。

定年まで第一線で活躍し、惜しまれつつ退職。そんな理想の未来を夢見る50代に、著者は警鐘を鳴らす！
定年後の後悔を避けるため、5年前から始めるべき準備を徹底解説。
膨大な時間の使い方から、預金が減り続ける不安の解消法まで老後の懸念を網羅的に解決。
定年後は「年金＋収入」で月50万円を確保することができるという、誰でもできる方法とは？　真に豊かな第二の人生を切り拓くための実践的な一冊！

中古がまだ値下がりしていない一方、Kindle版は「17％OFF」とお買い得になっています！

【ポイント】

■1.やりたいことがないなら「問い」を変える

　定年後の人生を考える時、〝やってはいけない〟ことは、「やりたいこと」「できること」だけに真正面から挑んで、正解を探そうとすることです。
　もちろん、具体的に「やりたいこと」があって、それが「できること」なら問題もありません。
　問題は、「特にやりたいことがない」というかなり多くの人たちなのですが、その過半数の人たちは、馬鹿正直にひとつの解法でこの難問に立ち向かって、思考停止になっている　ケースが余りに多いのです。(中略)
　そういう場合は、「やりたいこと」がないなら、逆に「やりたくないこと」から発想する消去法もあります。
　たとえば、他人とのコミュニケーションが苦手なのでIT技術者になったけれど、他部門や顧客との調整が求められるプロジェクトマネージャー（PM）や管理職になってしまったケース。
　こうした人は「対人コミュニケーションを伴う仕事」や「調整」を「やりたくない」なら、こうしたことが「ない」か「最小」の仕事を選択すべきです。

■2.出身大学・出身企業は強みにならない

　一番大事なことをお伝えします。シニア転職の受け皿となる中小企業では、超一流大学や大手企業出身者を「使える人」と考えていません。18歳時の学力や大手企業出身であることが、仕事ができる証明にはならないからです。
　むしろ、「大手企業出身者は仕事の守備範囲が狭い」「優秀な部下のマネジメントはできても、玉石混交な部下のマネジメントができない」と、過去に繰り返された失敗から身をもって学んでいます。
　大きな組織の歯車として、ごく一部の専門領域に長けているだけでは、とても中小企業のお眼鏡にはかないません。中小企業では超マルチタスクで業務を回し、どんな部下でも戦力化しなければならないので、広範囲の実務経験や、多様な部下のマネジメント経験を積んでいないと通用しないのです。

■3.シニア転職のルール

　買い叩かれないために、シニア転職というゲームのルールをしっかり押さえておきましょう。
　転職ルートの強さは、「天下り＞ツテ＞ヘッドハンター＞転職エージェント＞ハローワーク」の順になります。
　天下りは最強のルートです。ただ、官公庁や自治体、銀行、大手企業など一部に限定されるので、ここではあまり参考になりません。
　次に強いルートが「ツテ」です。平たく言えば、知人や友人、取引先からの紹介で転職する方法です。これは誰にでも可能性があるので、もっともおすすめです。
　通常、シニア転職は、大手・中堅企業から中小企業やベンチャー企業へという流れが多いのですが、「ツテ」だけは大手から大手、場合によっては中堅から大手への転職も可能にするドリームルートなのです。

■4.「知り合いリスト」を作る

　さて、あなたのこれまでの人間関係を学生時代から振り返り、何か話があった時にあなたを「こういう人がいますが……」と関係先に打診してくれる人はいるでしょうか？
　もし思い当たる人がいなくても、定年5年前なら、まだ間に合います。まず、あなたの「知り合いリスト」を作ってみましょう。条件は、あなたの仕事をぶりを近くで見ていた人です。社内でも社外でもかまいませんし、歳上でも歳下でもOKです。今の仕事ぶりではなく、10年前でも大丈夫です。ただし、「SNSでつながっているが、会ったことがない」人は打診先に説明できないのでNGです。
　こうした「ツテ」を過去の〝信頼残高〟と呼ぶのは言い過ぎかもしれませんが、これまでの人間関係を振り返ることは、あなたの定年後のキャリアプランを本質から見つめ直す、よい機会になると思います。

■5.自分のキャラにあった仕事選び

セカンドキャリアで後悔しないために、次の8つのチェックポイントで自分のキャラをあらかじめ把握しておきましょう。
① プライドを手放せる性分か
② サービス精神が旺盛か
③ 新しいことを面白がれるか
④ 若い人の指示・命令が苦にならないか
⑤ 単純作業を楽しめるか
⑥ 人間関係を自らコントロールできるか
⑦ チームプレイ、個人プレイのどちらが好みか
⑧ 勉強系、体育会系、現業系のどれが好みか
　現在、70歳の半数以上が何らかの仕事をしています。
　先日、20年近く担当した商社の元役員のWさんとゴルフをしました。69歳のWさんの同級生でまだ働いている人は、どんな仕事をしているか尋ねてみました。すると、マンションの管理人、市役所のバイト、朝6時からのスーパーの品出しバイトなどが挙がりました。
　その同級生たちは65歳で再雇用期間が満了し、年金支給が始まっていますが、自分のお小遣いは月10万円でも自分で稼ぎたい、と口を揃えるそうです。
　そして、大きな共通点は、みな有名大学出身でいわゆる大手企業勤務でしたが、先のチェックポイントの①③④⑤をクリアできている点です。

【感想】

◆なかなか現実的な定年問題本だと思いました。

まず冒頭の「はじめに」の初っ端で、著者の大塚さんは、次のような質問を投げかけています。

いよいよ定年まであと５年を迎えたあなた。今の状況はどちらに近いでしょうか？
① 役職もなくなり、たいした仕事も任されず悶々と日々を過ごしている
② 多くの仕事があり、まわりの人から頼られて仕事をしている

パッと見、②の方が良さげに見えますがあにはからんや。

大塚さんいわく

①の方には「おめでとうございます」と申し上げたいと思います。
　一方、②の方には「それで本当に大丈夫ですか？」とお尋ねしたいです。
「逆じゃないか？」。そう思われるでしょう。
　でも、逆ではありません。
　実は、これこそまさに多くの人が陥る「定年５年前の罠」なのです。

とのこと。

その詳細については本書でご覧いただくとして、要は「会社にとって『都合のいい人』になってませんか」、ということを危惧されている次第です。

◆そこで大塚さんは「定年直前の5年間は、次の人生の準備をする」ことを推奨。

全5章に渡り、さまざまなアドバイスを与えてくれています。

たとえば第1章から抜き出した上記ポイントの1番目では、定年後の人生の考え方についてのヒントが登場。

よく「やりたいことを探せ」というTIPSが散見されますが、特にない人の場合「やりたくないことを避ける」というのは、納得できるものです。

実際、私の同年代や諸先輩を見ても、店を開いたり、会社を興したという話はとんと聞きませんし。

◆また1つ飛んだ第3章から引用したのが、上記ポイントの2番目のお話。

なるほど、私の顧問先のほぼすべてが中小企業なのですが、確かに「超一流大学や大手企業出身者」が来ても、活躍の場はあまりないと思います。

また、本書では特に言及がありませんでしたが、中小企業には同族会社が多いため、そのウェットな人間関係や身内びいきに「超一流大学や大手企業出身者」が耐えられるか、という問題もあるような。

もちろん、相手側から転職を望まれてない可能性もありますが、いずれにせよ、そういった「過去の肩書」では選んでない気がします。

むしろ同じく第3章からの上記ポイントの3番目にある「ツテ」の方が、実現性が高いのではないでしょうか。

実際私も、顧問先の経理担当が高齢化して、代わりの人材として「誰かいないか」と、オーナー社長に尋ねられたことが2度ほどありました。

1人はその時点での勤務先から引き止めが入り、もう1人はコロナに罹患してその後遺症がひどく、結果断念したのですが、やはり選んだ判断基準は「仕事ができるか否か」でしたし。

◆ということで「ツテ」が強力なことがわかったら、行うべきは上記ポイントの4番目の「知り合いリスト」の作成です。

これは本書の第4章からのものなのですが、何がご縁でつながるか分かりませんから、やっておくに越したことはないでしょう。

私の場合、新卒で勤めていた会社の同期や先輩方と、今でも何人かは年賀状でつながっており、そういうところからお互い、何かしらお願いすることがあるかもしれませんし。

世間的には「年賀状仕舞い」と称して、年賀状を打ち切る方が多いようですが、むしろ私たち定年世代は、ご縁を大切にすべきではないでしょうか？

ちなみにこの章では、「転職に役立つ資格」がいくつか挙げられているのですが、「キャリアコンサルタント」もその1つ。

大手企業だと自社グループのキャリアコンサルタントとして、資格保有者を登用する場合もあるのだそうです。

◆そして上記ポイントの5番目は、第5章から引用したもの。

自分のキャラを診断した上で、転職先を検討する、というのは理にかなっていると思います。

ありうるとは思っていましたが、マンションの管理人や、スーパーの品出しバイトをしているのが、かつての大手企業勤務の有名大学卒業者という事実。

プライドが高い人だとやらないでしょうから、まさに「本人のキャラ次第」と言えそうです。

また②をクリアしている方なら、介護や接客業も向いてますし、時給次第では再雇用よりも稼げる可能性もアリ。

ある意味「バイト感覚」で働くのが正解なのかもしれません。

第二の人生を豊かにするために！